Nació en Oxford, Ohio (EE UU), el 11 de julio de 1960. A finales de los setenta se trasladó a vivir en Los Ángeles, donde fue cantante del grupo "Sensible Shoes". Junto con David Ricketts formó un dúo rock, "David & David", con el que solo publicó un álbum, "Boomtown" en 1986. Luego se separaron y Baerwald siguió su carrera en solitario, publicando nuevos álbumes. Sus canciones han aparecido en diversos filmes, y él mismo ha compuesto algunas bandas sonoras.